Os isósteros clássicos são moléculas ou íons com forma semelhante e, frequentemente, propriedades eletrônicas parecidas. Existem diversas definições disponíveis, mas o termo é geralmente empregado no contexto de bioatividade e desenvolvimento de fármacos. Compostos biologicamente ativos que contêm um isóstero são denominados bioisósteros [en]. Esse conceito é frequentemente utilizado no desenvolvimento de medicamentos: o bioisóstero ainda será reconhecido e aceito pelo organismo, mas suas funções ali serão alteradas em comparação com a molécula original.
História e definições adicionais Os isósteros não clássicos não obedecem às classificações acima, mas ainda assim produzem efeitos biológicos semelhantes in vivo. Isósteros não clássicos podem ser formados por átomos semelhantes, mas suas estruturas não seguem um conjunto de regras facilmente definíveis. O conceito de isóstero foi formulado por Irving Langmuir em 1919, e posteriormente modificado por Grimm. Hans Erlenmeyer [en] estendeu o conceito para sistemas biológicos em 1932. Isósteros clássicos são definidos como átomos, íons e moléculas que possuem camadas externas de elétrons idênticas. Essa definição foi posteriormente ampliada para incluir grupos que produzem compostos que, em alguns casos, apresentam atividades biológicas semelhantes. Alguma evidência da validade desse conceito foi a observação de que certos pares, como benzeno, tiofeno, furano e até piridina, exibiam semelhanças em muitas propriedades físicas e químicas.
Referências