Ácido úsnico é um derivado natural do dibenzofurano encontrado em diversas espécies de líquenes, com a fórmula C18H16O7. Foi isolado pela primeira vez pelo cientista alemão Wilhelm Knop [en] em 1844 e sintetizado pela primeira vez entre 1933 e 1937 por Frank H. Curd e Alexander Robertson [en]. O ácido úsnico foi identificado em muitos gêneros de líquenes, incluindo Usnea, Cladonia, Hypotrachyna [en], Lecanora [en], Ramalina [en], Evernia [en], Parmelia e Alectoria [en]. Embora se acredite geralmente que o ácido úsnico esteja restrito exclusivamente aos líquenes, em alguns poucos casos isolados não confirmados o composto foi encontrado no chá de kombucha e em ascomicetos não liquenizados. Em condições normais, o ácido úsnico apresenta-se como uma substância sólida, amarga e de coloração amarela. Sabe-se que ocorre na natureza tanto nas formas d- e l- quanto como uma mistura racêmica. Os sais do ácido úsnico são denominados usnatos (por exemplo, usnato de cobre [en]).
Papel biológico nos líquens O ácido úsnico é um metabólito secundário nos líquenes cujo papel ainda não foi completamente esclarecido. Acredita-se que o ácido úsnico proteja o líquen dos efeitos adversos da exposição à luz solar e que afaste animais herbívoros devido ao seu sabor amargo.
Biossíntese O ácido úsnico é um policetídeo biossintetizado a partir da metilfloroacetofenona como intermediária.
Segurança O ácido úsnico e seus sais estão associados de forma idiossincrática a casos graves de hepatotoxicidade e insuficiência hepática. A ingestão oral diária de 300–1350 mg ao longo de um período de semanas levou à ocorrência de hepatotoxicidade grave em várias pessoas. O usnato de sódio foi um dos ingredientes de um produto chamado “Lipokinetix”, que alegava induzir perda de peso por meio do aumento da taxa metabólica. O Lipokinetix foi objeto de um alerta da FDA nos Estados Unidos devido à potencial hepatotoxicidade, embora ainda não esteja claro se alguma toxicidade poderia ser atribuída especificamente ao sal mencionado. O Lipokinetix também continha fenilpropanolamina, cafeína, ioimbina e 3,5-Diiodotironina [en].
Farmacologia O ácido úsnico demonstrou apresentar atividade adrenérgica em modelos preliminares de junções nervosas de sapos e minhocas.
Análises É possível determinar o teor de ácido úsnico em líquenes e seus extratos utilizando análises por eletroforese capilar de zona com polaridade reversa ou por cromatografia líquida de alta eficiência. Um teste de mancha utilizando o reagente anisaldeído foi desenvolvido para detectar ácido úsnico em líquenes, produzindo uma reação de cor magenta característica que funciona de maneira confiável na presença da maioria das outras substâncias liquênicas e pode auxiliar na identificação, especialmente em espécies nas quais a detecção visual da coloração amarela pálida natural do ácido úsnico é difícil.
Referências
Ligações externas Seeking to Fight Fat, She Lost Her Liver, New York Times, 4 de março de 2003